Изначально на аэродроме был размещен отряд ОСАВИАХИМА под командованием В.С. Гризодубовой, хотя толком разместиться они не успели, так как 6 октября 1941 года Воротынск захватили немцы и немецкие "мессеры" сели на новый аэродром. После изгнания немцев на аэродром опять сел полк В.С. Гризодубовой, который обеспечивал брянских партизан и осажденный Ленинград продовольствием, вывозил раненных и жителей блокадного города.

После войны на аэродром "Орешково" сели дивизия войск ПВО и 2 полка под командованием четырежды героя Советского Союза Ивана Никитича Кожедуба. В послевоенное время аэродром начинает расширяться и реконструироваться. Взлетная полоса была уже наполовину – кирпичная, наполовину – бетонная. Именно в 50-е годы в поселке Воротынск начинается строительство финских домиков, офицерского клуба, казармы, заложена вся аэродромная инфраструктура.

Когда во времена Хрущева в СССР началась реформа по сокращению армии, дивизия Кожедуба была расформирована и на основании постановления Совета Министров СССР от 17 ноября 1960 года и приказом председателя ЦК ДОСААФ СССР на базе аэродрома "Орешково" из двух полков была создана Калужская учебная авиационная организация (КУАО) имени дважды героя Советского Союза В.В. Коккинаки. Сотни летчиков, выпускников КУАО, с честью и достоинством служили в войсках ПВО страны, в ВВС, обучали молодое поколение в организациях ДОСААФ, испытывали новую технику, вели ледовую разведку, водили воздушные корабли Аэрофлота.

В последующие годы организация принимает активное участие в праздниках города Калуги, Тулы, Бабынино. Вершиной летного мастерства явилось ее участие в 1989 году в авиационном празднике в Тушино, где составом 20 самолетов "звездой" завершился авиационный парад. КУАО неоднократно занимала призовые места среди авиационных организаций ДОСААФ СССР, а за 1989 год награждена переходящим Красным знаменем. ДОСААФ просуществовал до 1991 года, остатки организации окончательно распущены в 2002 году.

В 1992 году на аэродром "Орешково" сел вертолетный полк, выведенный из Германии . Полк был непосредственно подчинен 5-й Краснознаменной Воздушной Армии. Условное наименование в/ч 06944. С 1992 года «Орешково» становится аэродромом совместного базирования. Десять лет военные делили и ВПП (взлетно-посадочную полосу), и аэродромные строения, и небо с Калужским областным аэроклубом имени К.Э. Циолковского.